米團花,是喜馬拉雅特有的一種唇形科植物,其葉片大量含有有毒的芳香類生物鹼,因而它們很少被昆虫食草動物攻擊。可最近,中國科學院昆明植物研究所活性天然產物發現與生物合成團隊研究人員發現,一般的虫子避之唯恐不及的米團花,卻是一種叫綠孔雀夜蛾的幼虫的“美食”。通過層層解析,研究人員也由此破解了昆虫的一種新解毒的機制。
該團隊黎勝紅研究組多年來致力於米團花的次生代謝產物及其生物功能研究。此前,他們已解析了引起米團花有色花蜜的新穎色素物質——脯氨酸-對苯二?共軛體及其吸引傳粉鳥類的功能,並從該植物中發現了系列骨架新穎、結構多變並具有重要防御功能的米團花烷二倍半?類化合物,在此基礎上鑒定了植物二倍半?生物合成途徑的一種關鍵?,並首次揭示二倍半?通過生物合成途徑完成。
研究組的郭凱博士介紹,他們近期發現,米團花中還含有豐富的細胞毒活性芳香鬆香烷二?,這是一類普遍存在於植物體中的天然產物,具有廣泛的生物活性,包括許多重要的藥理活性,以及顯著的生態學功能。其中,芳香鬆香烷二?是鬆香烷二?中最大的亞類,結構中含有特征的芳香性C環,穩定性較高,毒性難於被其他生物代謝和降解,對植食性昆虫具有較強防御功能。
正是依仗強大的防御功能和毒性?類化合物,米團花很少被植食性昆虫取食。然而,研究組經過多年觀察發現,綠孔雀夜蛾幼虫能夠適應米團花植物,並特異性地取食這種看似有毒的植物葉片。通過實驗室培養綠孔雀夜蛾幼虫,僅飼喂米團花葉片,對其排泄物進行收集分析以及系統的化學成分研究后,他們從中發現兩個具有斷裂鬆香烷新穎骨架的二?多烯化合物Nacnabietanins A(1)和B(2)。
他們還發現,這兩種化合物極不穩定,結構測定后,在冰箱貯存過程中會很快自發降解。這兩種斷裂導致芳香C環開環的鬆香烷二?非常罕見,這是自然界從來未有的新發現,也從未以化學合成中間體的形式被報道。研究人員推測,它們分別由米團花葉中大量存在的化合物在昆虫體內經過特殊的?催化生成。這種將芳環裂解為末端雙鍵的?促代謝過程,可能正是綠孔雀夜蛾幼虫一種特殊的解毒機制。
研究結果揭示了一種新穎的昆虫對植物芳香鬆香烷二?的解毒機制,也可能被其用來降解其它芳香性植物毒素,並對含有穩定苯環結構的殺虫劑產生抗性,為農業和園藝行業殺虫作出了新的提示。這一研究結果已發表在《有機化學通訊》上。

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